Как и большинство голландских юношей, Роббен начал заниматься футболом очень рано. Он был отличником футбольной школы "Бедума", много занимался дополнительно. Это помогло ему рано отточить технику работы с мячом и дало молодому футболисту значительное преимущество над сверстниками.

Игрока заметил клуб элитного дивизиона "Гронинген" - Роббен сначала выступал за юношескую команду, но уже в 16 лет дебютировал во взрослом чемпионате Голландии (сезон-2000/01). В некоторых матчах он действовал так ярко, что обсуждение его игры в СМИ иногда оставляло в тени достижения ведущих клубов страны.

Один из них, ПСВ, уже летом 2001 года оформил права на футболиста, но по согласию всех сторон игрок остался в "Гронингене" еще на год. Первый же сезон в новой команде показал, что в голландском футболе появилась новая звезда. Роббен в свои 18 лет сыграл 33 матча, забил 12 голов, а ПСВ уверенно выиграл чемпионат Голландии. Болельщики назвали полузащитника лучшим игроком команды (вместе с Матеей Кежманом), а европейские суперклубы предлагали за него огромные деньги.

Сезон-2003/04 получился для Роббена намного более сложным. Его стали много бить по ногам, и оказалось, что футболист подвержен травмам. Главный тренер ПСВ Гуус Хиддинк заметил, что игрок часто совершает неоправданные падения, апеллируя к судьям, и назвал поведение Роббена "недостойным". Многочисленные слухи по поводу будущего футболиста также не помогали ему сконцентрироваться на футболе. Сначала игрока хотел купить мадридский "Реал", но отец Роббена, являющийся также его агентом, заявил, что юноше больше нравится "Барселона", сделав дальнейшее обсуждение вопроса бессмысленным.

Сам игрок тем временем посетил Англию, где провел переговоры с наставником "Манчестер Юнайтед" сэром Алексом Фергюсоном. Болельщики "МЮ" уже готовились приветствовать своего нового героя - Роббен признался, что мечтает выступать за великий британский клуб. В "МЮ" решили воспользоваться ситуацией и сэкономить на покупке - руководители команды предложили ПСВ 7 миллионов евро. В ответ на это президент голландского клуба заявил, что за такие деньги "Манчестер" может в лучшем случае получить футболку с автографом Роббена.

Пока манкунианцы думали, нужна ли им именная спортивная одежда из Нидерландов, в торги вмешался владелец "Челси" Роман Абрамович. 18 миллионов евро показались ПСВ достаточным аргументом, и Роббен (тоже, надо думать, не оставшийся внакладе), поставил свою подпись под контрактом с лондонцами. Произошло это незадолго до чемпионата Европы 2004 года, где голландец впервые продемонстрировал свое мастерство широкой публике. Больше всего запомнился матч группового турнира против Чехии. Нидерланды повели 2:0 (оба гола организовал Роббен), затем пропустили один гол, и главный тренер Дик Адвокат решил убрать нашего героя с поля. Встреча закончилась со счетом 3:2 в пользу чехов, а замена Роббена после Евро-2004 превратилась в замену тренера сборной Голландии: Адвокат уступил место Марко ван Бастену.

В "Челси" полузащитник выступает на очень приличном уровне, но иногда кажется, что частые травмы, а также тактические схемы Жозе Моуринью не позволяют ему раскрыть свой талант на все 100 процентов.